Com Taarabt a jogar nas costas de Seferovic e Fejsa como médio defensivo, o primeiro sinal de perigo veio de Rafa, na sequência de uma boa jogada coletiva das 'águias', sempre ao primeiro toque. Logo a seguir, Taarabt, que defrontava a antiga equipa, tentou a sorte à entrada da área, mas Donnarumma estava atento.
O Milan não se fez rogado perante a boa entrada do Benfica e foi subindo de qualidade, com Çalhanoglu a enviar a bola ao poste aos 17'. Depois, foi a vez de Ricardo Rodríguez e Fabio Borini obrigarem Vlachodimos a duas grandes defesas.
Apesar do calor que se fazia sentir no Gillette Stadium, o ritmo não esmoreceu. Aos 35 minutos, Piatek atirou à malha lateral, e já na reta final do primeiro tempo um novo remate do avançado dos 'rossoneri' rasou o poste esquerdo da baliza de Vlachodimos, após um cruzamento na esquerda.
O Benfica reagiu e ainda dispôs de duas grandes oportunidades até ao intervalo: primeiro foi Gabriel (45') a receber na área e a rematar com o pé direito, obrigando Donnaruma a esticar-se para defender; a seguir um excelente passe de Taarabt colocou Rafa na cara do guardião italiano, que adivinha o remate e defende.
A segunda parte abriu logo com um remate forte de Seferovic para defesa apertada de Pepe Reina (rendeu Donnarumma) para canto. Respondeu o Milan (53') através de Castellejo, a disparar para mais uma boa intervenção de Vlachodimos.
Já depois de Reina travar um livre de Pizzi, acabaria por ser Taarabt (70') a inaugurar o marcador, e logo contra a antiga equipa: canto na direita, a bola sobra para fora da área, com o marroquino a encher o pé para, com ajuda preciosa de Biglia, atirar a contar.
Bruno Lage aproveitou o momento para fazer seis substituições: Ebuehi, Florentino, Samaris, Jardel, Chiquinho e Caio Lucas entraram para os lugares de Grimaldo, Fejsa, Gabriel, Ferro, Pizzi e Rafa. Com as substituições, Nuno Tavares passou para o lado esquerdo da defesa, Chiquinho fez de Pizzi e Caio Lucas descaiu para a esquerda, onde estava Rafa.
O Milan não desistiu de procurar o empate, e esteve muito perto de o conseguir, com Biglia (83') a rematar ao ferro, num livre direto cobrado de forma soberba, mas o marcador não voltaria a sofrer alterações.
Foi o último jogo de preparação do Benfica antes da estreia oficial na época 2019/20, que vai acontecer no próximo domingo, 04 de agosto, frente ao rival Sporting, na final da Supertaça Cândido de Oliveira.
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